Storia degli anabolizzanti nello sport
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Storia degli anabolizzanti nello sport

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Storia degli anabolizzanti nello sport

La storia degli steroidi nello sport iniziata poco prima dei Campionati del Mondo di Sollevamento Pesi del 1954, dove i sovietici dominarono la maggior parte delle classi di peso. Secondo la leggenda, quando chiesero al medico della squadra sovietica, quale fosse il segreto della sua squadra egli rispose che i suoi atleti avevano ricevuto iniezioni di testosterone che allora non era ancora vietato da un regolamento anti-doping. Quella probabilmente è stata la prima volta che qualcuno avesse mai utilizzato steroidi anabolizzanti per migliorare le prestazioni in un evento sportivo o almeno era la prima volta che veniva confermato ufficialmente.

Bisogna precisare però che nell'antichità era usanza mangiare i testicoli del toro per acquisirne la forza, questa forma di doping era basata appunto sul fatto che i testicoli del bovino contenevano testosterone anche se gli antichi ancora non lo sapevano.

Secondo alcune fonti non confermate inoltre, preparazioni di testosterone furono utilizzate dal team olimpico della Germania nazista nel 1936 per le Olimpiadi di Berlino.

Al rientro da quei mondiali il medico della squadra americana, il Dr. Ziegler, ha immediatamente iniziato le ricerche sul testosterone cercando di sviluppare qualcosa di migliore per i suoi atleti.

Quello che il dottor Ziegler ha sviluppato, con l'aiuto della società farmaceutica Ciba è stato chiamato Metandrostenolone o Dianabol. Questa è la prima forma di steroide anabolizzante creata oltre al testosterone. Da quel momento partì la ricerca per sviluppare sostanze sempre più efficaci.

Negli anni successivi l'uso di steroidi anabolizzanti tra gli atleti divenne sempre più massiccio, fintanto che il comitato olimpico per motivi etici, morali e di sicurezza non fu costretto a vietarli nel 1972.

Da quel momento l'uso di steroidi nello sport continuò, in un gioco del gatto col topo tra gli atleti e il comitato antidoping. Infatti gli istituti di ricerca si scervellavano per creare nuovi prodotti meno rintracciabili nei test, mentre il comitato cercava continuamente nuovi test per rintracciare meglio i prodotti. Ovviamente in quelle discipline sportive in cui non era presente il test gli steroidi ed altri farmaci venivano usati senza timori ad un ritmo sempre crescente. In particolare nel body building l'uso di queste sostanze diventa sempre più "normale" anche per semplici amatori.

Gli steroidi anabolizzanti sono derivati sintetici del testosterone. Diverse sono le possibili modificazioni che si possono fare alla struttura del testosterone per ottenere sostanze con proprietà diverse:

Alchilazione in posizione 17. Attraverso l'aggiunta di un carbonio in questa posizione si ottiene una sostanza con attività orale, in quanto resistente all'azione metabolica dell'apparato digerente ed al metabolismo epatico, generalmente, proprio per la maggiore resistenza, presentano una maggiore tossicità epatica. Presentano inoltre una breve emivita e maggiore azione anabolizzante (17α-metiltestosterone, ossimesterone, ossimetenolone, oxandrolone, metandrostenolone, fluossimesterone ecc).

Modificazioni anelli aromatici. In particolare è l'anello A che si può modificare per ottenere sostanze più anabolizzanti e meno androgene. Attraverso opportune modifiche si ottengono inoltre prodotti che non aromatizzano  o aromatizzano in misura minore. Modificando l'anello A è possibile ottenere anche composti che non si convertono in DHT (1-metiltestosterone, fluossimesterone, 19nortestosterone, mesterolone, stanozololo, metenolone ecc).

Alogenazione in diverse posizioni (2, 4, 9). Particolari forme di modificazioni sono le alogenazioni, cioè l'aggiunta di un alogeno (elementi del settimo gruppo della tavola periodica). Queste sostituzioni rendono il nucleo non convertibile né dall'aromatasi né dalla 5α-reduttasi, in quanto ne cambiano l'ingombro (fluossimesterone, clortestosterone ecc).

Sostituzione in posizione 19; eliminando il gruppo metilico sul carbonio 19 si genera il nortestosterone detto anche nandrolone, sostanza con spiccate attività anabolizzanti e scarse attività androgene. Da essa derivano numerosi altri composti (trembolone, noretandrolone, etilestrenolo ecc). queste sostanze presentano numerosi vantaggi in quanto non aromatizzano, non sono convertiti in DHT, vengono metabolizzati lentamente.

Sostituzione con diversi gruppi funzionali in varie posizioni. Si ottengono diversi composti in grado di non essere substrato di aromatasi e 5α-reduttasi, quindi non convertibili in estrogeni e DHT(drostanolone, metenolone, norboletone ecc).

Esterificazione in posizione 17-OH con diversi acidi carbossilici. Questa modificazione rende le sostanze maggiormente lipofile e permette di ottenere un effetto deposito con rilascio della sostanza prolungato nel tempo. Maggiormente è lunga la catena laterale, maggiore sarà il tempo necessario a liberare il principio attivo, in quanto per essere attivi devono venire idrolizzati e separati dalla catena. In particolare è il testosterone stesso che si esterifica con diverse catene per ottenere sostanze con tempi di rilascio differente (propinato, undecanoato, enantato, fenilpropionato, cipionato ecc).

Esempi di possibili esterificazioni

Anche altri steroidi vengono esterificati per ottenere un rilascio prolungato nel tempo (metenolone, trembolone, drostanolone, nandrolone ecc).

Notare che alcune sostanze sono state inserite in diverse categorie in quanto presentano diverse modificazione rispetto alla molecola del testosterone, di conseguenza rientrano in più categorie. In pratica molti steroidi anabolizzanti sono il frutto di modificazioni multiple della molecola del testosterone.

Il test antidoping per rilevare il testosterone

Gli steroidi di sintesi non sono presenti nel corpo, pertanto presentano dei metaboliti specifici che possono finire nelle urine e se rintracciati da test dimostrano inequivocabilmente che l'atleta ha assunto sostanze dopanti, di conseguenza l'esame anti-doping viene svolto ricercando questi metaboliti.

Il testosterone invece è una sostanza naturale già presente nel corpo, inevitabilmente non è possibile distinguere se i suoi metaboliti urinari sono di natura endogena o esogena, quindi la rilevazione di uso illecito dipende dalla capacità di distinguere tra testosterone endogeno ed esogeno. Per raggiungere questo scopo viene utilizzato il rapporto tra  testosterone ed epitestosterone

Testosterone / epitestosterone (T / E ratio)

L'epitestosterone è un 17-epimero del testosterone.

In chimica si definiscono epimeri due stereoisomeri che differiscono per l'orientamento dei sostituti di un solo stereocentro. In pratica due molecole con stessa struttura molecolare ma con configurazione spaziale differente a causa di due gruppi disposti in maniera diversa. Pertanto l'epitestosterone è una sostanza simile al testosterone prodotta dal corpo.

L'epitestosterone è un metabolita degli androgeni con la stessa struttura del testosterone, ma biologicamente inattivo, inoltre non c'è interconversione tra testosterone ed epitestosterone. Anche se il suo tasso di produzione è inferiore al 5% del testosterone, la sua escrezione urinaria è alta. Grazie alla sua rapida clearance, i tassi di escrezione di testosterone e epitestosterone sono simili, tanto da rendere il loro rapporto (T / E ratio) di circa 1. Poiché non c'è interconversione tra i due composti, somministrando testosterone esogeno il rapporto T / E aumenta.

Pertanto il comitato olimpico ha deciso di fissare una soglia massima di tale rapporto oltre la quale si considera l'atleta dopato. Questa soglia è cambiata nel tempo in quanto il T / E ratio non è sempre uguale per tutti, ci sono diversi fattori che lo possono influenzare come il reale tasso di produzione di epitestosterone che non è uguale per tutti, e con il procedere delle conoscenze scientifiche in materia possono cambiare le valutazioni. Attualmente questo limite è stato fissato a 4. Quindi qualsiasi valore superiore a 4 è considerato doping.

A complicare le cose, alcuni atleti possono mascherare l'uso di testosterone esogeno dalla somministrazione contemporanea di epitestosterone. In tali casi, l'uso esogeno di epitestosterone viene rilevato da elevate concentrazioni di suoi metaboliti urinari specifici.

Generalmente, in atleti che non utilizzano steroidi, il rapporto T / E rimane abbastanza costante nel tempo, pertanto, nel monitoraggio T / E ratio in serie, eventuali cambiamenti possono suggerire l'uso illecito.

Quasi il 70% dei test positivi per steroidi risulta per valori alterati del T / E ratio.